(2S,1'S)-2-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 436151-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,1'S)-2-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 436151-08-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Si
• 分子量: 318.488
• InChiKey: KWWSZOAXOGTYGZ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,1'S)-2-(1'-hydroxy-phenyl-methyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 (2S,1'S)-2-(1'-hydroxy-phenyl-methyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Diastereoselective Hetero-Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky's diene and chiral aldehydes is catalyzed by chiral chromium-Schiff base complexes. High levels of catalyst control are obtained in several cases, allowing access to all four stereoisomeric products through appropriate choice of aldehyde and catalyst enantiomers.

  DOI：

  10.1021/ol0258785
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸,a-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(S)- 在 (S,S) (salen)Cr(III)-BF₄ 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,1'S)-2-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Diastereoselective Hetero-Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky's diene and chiral aldehydes is catalyzed by chiral chromium-Schiff base complexes. High levels of catalyst control are obtained in several cases, allowing access to all four stereoisomeric products through appropriate choice of aldehyde and catalyst enantiomers.

  DOI：

  10.1021/ol0258785