(3aR,4S,6aR)-2,2-diethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1218790-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6aR)-2,2-diethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-2,2-diethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl 4-methylbenzenesulfonate；[(3aR,4S,6aR)-2,2-diethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1218790-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: HHCVTLVBQWVSGE-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aR)-2,2-diethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(6-(methylamino)-3H-purin-3-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Deazaneplanocin A和Neplanocin A类似物及其对凋亡细胞死亡的影响

  摘要：

  3-Deazaneplanocin A（DzNep）是治疗各种癌症的潜在表观遗传药物。据报道，DzNep会耗尽组蛋白甲基化，包括致癌的EZH2复合物，引起表观遗传修饰，从而重新激活癌细胞中许多沉默的肿瘤抑制因子。尽管它有望作为一种抗癌药物，但在表观遗传修饰和凋亡诱导的背景下，关于DzNep的结构-活性关系知之甚少。在这项研究中，与已知的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂曲古抑菌素A一起检查了DzNep的许多类似物诱导癌细胞协同凋亡的DzNep样能力。由此获得的结构-活性关系数据提供了有关生物活性的结构要求的有价值的信息。研究确定了三种与DzNep具有相似活性的化合物。这些化合物中的两种显示出良好的药代动力学和安全性。尝试将观察到的协同凋亡活性与所测得的S腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAHH）的抑制活性表明DzNep的凋亡活性可能不是直接由于其抑制SAHH而引起的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402315
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-2,2-diethyl-5-iodo-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3aR,4S,6aR)-2,2-diethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-Deazaneplanocin A和Neplanocin A类似物及其对凋亡细胞死亡的影响

  摘要：

  3-Deazaneplanocin A（DzNep）是治疗各种癌症的潜在表观遗传药物。据报道，DzNep会耗尽组蛋白甲基化，包括致癌的EZH2复合物，引起表观遗传修饰，从而重新激活癌细胞中许多沉默的肿瘤抑制因子。尽管它有望作为一种抗癌药物，但在表观遗传修饰和凋亡诱导的背景下，关于DzNep的结构-活性关系知之甚少。在这项研究中，与已知的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂曲古抑菌素A一起检查了DzNep的许多类似物诱导癌细胞协同凋亡的DzNep样能力。由此获得的结构-活性关系数据提供了有关生物活性的结构要求的有价值的信息。研究确定了三种与DzNep具有相似活性的化合物。这些化合物中的两种显示出良好的药代动力学和安全性。尝试将观察到的协同凋亡活性与所测得的S腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAHH）的抑制活性表明DzNep的凋亡活性可能不是直接由于其抑制SAHH而引起的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402315

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES
  申请人：Agency For Science, Technology And Research

  公开号：EP2331543A1

  公开（公告）日：2011-06-15