methyl N-(benzyloxycarbonyl)-S-methylcysteinate sulfoxide | 452898-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-S-methylcysteinate sulfoxide
• 英文别名: methyl (2R)-3-methylsulfinyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 452898-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: HSBSZOMMKUTDKT-ZOZMEPSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-S-methylcysteinate sulfoxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4,5-dihydro-1-methyl-1H,3H-isothiazol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成四面体中间体类似物作为潜在的二氢乳清酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成并测试了三种新的二氢乳清酸杂环类似物（4-6）作为二氢乳清酶的抑制剂。为了模拟在酶促反应过程中推测的四面体过渡态，每种化合物在与二氢乳清酸酯环中的碳4等效的位置具有四面体硫原子。另外，制备了N-氨基甲酰基-3-膦基丙氨酸，并评价为二氢乳清酶抑制剂。化合物4和6是适度的抑制剂（I50分别为0.52和0.18 mM），但是其他候选抑制剂在1 mM时几乎没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00368a022
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-CysSMe-OMe 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-S-methylcysteinate sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成四面体中间体类似物作为潜在的二氢乳清酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成并测试了三种新的二氢乳清酸杂环类似物（4-6）作为二氢乳清酶的抑制剂。为了模拟在酶促反应过程中推测的四面体过渡态，每种化合物在与二氢乳清酸酯环中的碳4等效的位置具有四面体硫原子。另外，制备了N-氨基甲酰基-3-膦基丙氨酸，并评价为二氢乳清酶抑制剂。化合物4和6是适度的抑制剂（I50分别为0.52和0.18 mM），但是其他候选抑制剂在1 mM时几乎没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00368a022

文献信息

• A study of the functional group compatibility of sulfoximination methods
  作者：Sylvaine Cren、Taryn C. Kinahan、Catharine L. Skinner、Heather Tye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00378-7

  日期：2002.4

  range of sulfoxides possessing functionalised side-chains using mesitylene sulfonyl hydroxylamine or iminoiodane reagents is discussed. The use of iminoiodane reagents possessing removable protecting groups (p-nosyl and Ses) is reported along with conditions for the deprotection of the sulfoximine adducts.

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。