1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 1240486-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 1240486-79-6
• 化学式: C₇₆H₁₀₂O₁₆Si
• 分子量: 1299.72
• InChiKey: IJONXYQIODVGCG-JHOZEHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.72
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,3S,5S,6S,7S,8R,20S,22R,24R,25R,26S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,25,26-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-24-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-20-pentyl-2,4,9,21,23-pentaoxatricyclo[20.4.0.03,8]hexacosan-10-one
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2-O-acetyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r

文献信息

• Total Synthesis of Batatoside L
  作者：Lin Xie、San-Yong Zhu、Xiao-Qiu Shen、Li-Li He、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo101231r

  日期：2010.8.20

  The total synthesis of batatoside L (1), a resin glycoside possessing cytotoxicity against laryngeal carcinoma cells, has been completed in a highly convergent manner. The most crucial step in this total synthesis was the efficient construction of the 18-membered macrolactone framework through the Corey−Nicolaou macrolactonization approach.

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。