1-(p-methoxyphenylsulfonyl)-3-phenyl-1H-pyrrole | 1584705-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenylsulfonyl)-3-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1H-pyrrole；1-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-3-phenylpyrrole
• CAS: 1584705-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: AYUKHQMKVWTSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-亚乙基-苯乙醛 、 N-allyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三苯基硼酸酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以41%的产率得到1-(p-methoxyphenylsulfonyl)-3-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助无溶剂串联交叉复分解/分子内异构化环化反应合成N-取代吡咯：计算分析

  摘要：

  摘要 微波辅助无溶剂反应已被开发用于使用N-烯丙胺和 α, β-不饱和羰基化合物之间的交叉复分解 (CM) 快速合成不同的吡咯衍生物，产率适中至良好。该方法无溶剂、简便、快速、收率高，可用于合成N-取代吡咯衍生物。微波辐射的效果与通过一系列比较的交叉复分解反应证明了经典的热条件。在目前的环保方法中，无溶剂条件和微波辐射的结合导致反应时间显着减少，产率提高。计算分析表明，微波辐照条件有利于钌环丁烷（RuG到RuH）的相互转化，比常规加热高约 10 倍。已通过 DFT 计算解释了在哌嗪酮（氮杂-迈克尔产物）上仅形成吡咯环系统（环化-芳构化级联反应）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2039710

文献信息

• Synthesis of Pyrroles from Terminal Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Alkenyl Alkyl Ethers through 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cheol-Eui Kim、Sangjune Park、Dahan Eom、Boram Seo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol500718s

  日期：2014.4.4

  A method for synthesis of substituted pyrroles has been developed. 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles generated from terminal alkynes gave alpha-imino rhodium carbene complexes, which when reacted with alkenyl alkyl ethers afforded substituted pyrroles. The method can be efficiently applied to a one-pot sequential reaction starting from terminal alkynes.