methyl-N,P-diphenylphosphinic amide | 51703-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-N,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: Methyl-phenyl-phosphinsaeure-anilid；Methylphenylphosphinanilid (Racemat)；(N-Phenyl)-methylphenylphosphinsaeureamid；methyl-phenyl-phosphinic acid anilide；N-[methyl(phenyl)phosphoryl]aniline
• CAS: 51703-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₄NOP
• 分子量: 231.234
• InChiKey: XQFXJZLTSWZRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-N,P-diphenylphosphinic amide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二硫化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Methyl-phenyl-thiophosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  硫代次膦酸合成方法的评价和发展。

  摘要：

  硫代磷酸R 1 R 2 P（S）OH构成一类重要的有机磷化合物，如果R 1 ≠R 2，则磷原子本质上是手性的。与旨在制备手性硫代磷酸的项目有关，考虑了各种可用的文献方法，但是很少有适合无味试剂的要求。在此，报道了我们关于硫代次膦酸合成的研究结果。最终，选择了两种主要方法：（1）磷酰胺与二硫化碳的Stec反应；（2）由H一锅合成硫代磷酸-次膦酸酯，一种有机金属亲核试剂，并用元素硫淬灭。还报道了在制备潜在的手性磷有机催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01151
• 作为产物：
  描述：

  甲苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl-N,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  芳基二甲基，甲基苯基和二苯基次膦酸酯的苯胺水解动力学和机理†

  摘要：

  Z-芳基二甲基（1），甲基苯基（2）和联苯（3）与X-苯胺的次膦酸盐二甲基亚砜在60.0°C下进行了动力学研究。动力学结果产生基本法线氘 涉及氘的动力学同位素效应（DKIE） 苯胺 （XC 6 H 4 ND 2）亲核试剂k H / k D = 1.03-1.17、1.15-1.29和1.24-1.51，以及交叉相互作用常数（CIC），ρ XZ= 0.37，0.34，和0.65 1，2，和3，分别。配体（R 1和R 2）对反应速率的空间效应起作用，但与其他反应相比要小得多次膦酸酯系统。基于CICs的正号，提出了一种具有限速的离去基团从中间体中逐出的逐步机制。主要的正面亲核攻击通过氢键合的，四-中心型过渡状态，提出了原代正常DKIEs和CIC的用于大幅度的基础上2和3，而这两个正面和背面攻击提出相对小的一次正常DKIEs的用于基础上1。

  DOI：

  10.1039/c0ob00517g

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of dimethyl and methyl phenyl phosphinic chlorides with anilines
  作者：Nilay Kumar Dey、Md. Ehtesham Ul Hoque、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1002/poc.1478

  日期：2009.5

  The reactions of dimethyl phosphinic chloride (1) and methyl phenyl phosphinic chloride (2) with X‐anilines have been studied kinetically in acetonitrile at 15.0 and 55.0 °C, respectively. The deuterium kinetic isotope effects (KIEs) involving deuterated aniline nucleophiles (XC6H4ND2) are also reported for the same reactions. The obtained KIEs for 1 are secondary inverse (kH/kD = 0.703–0.899 < 1)

  分别在15.0和55.0°C下在乙腈中动力学研究了二甲基次膦氯化物（1）和甲基苯基次膦氯化物（2）与X-苯胺的反应。对于相同的反应，还报道了涉及氘化苯胺亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的氘动力学同位素效应（KIE）。获得的1个KIE是次要逆（k H / k D  = 0.703-0.899 <1），而2个则是主要正态（k H / k D = 1.62–2.10> 1）。提出了一种主要涉及背面亲核攻击的协同机制，用于1的苯胺分解。提出了一种协同机制，主要涉及通过氢键键合的四中心型过渡态进行正面攻击，从而对2进行苯胺分解。位阻的程度是决定次膦酸盐的反应性和对次膦酸盐的亲核攻击方向的主要因素。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gibson; Johnson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 97
  作者：Gibson、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190352318A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.