diphenylmethyl (6R,7R)-3-bromo-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 218288-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl (6R,7R)-3-bromo-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 218288-72-3
• 化学式: C₂₈H₂₃BrN₂O₄S
• 分子量: 563.472
• InChiKey: UMNSDNIEDPVJEL-YIXXDRMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (6R,7R)-3-bromo-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 吡啶 、 亚硝酸异丙酯 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-Bromo-5,5,8-trioxo-7-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin-derived inhibitors of β-Lactamase. Part 4: The C3 substituent

  摘要：

  New C3-substituted beta-lactamase inhibitors were prepared and evaluated against representative class A and class C enzymes. It was possible to improve simultaneous inhibitory activity of both classes of serine hydrolase. Other inhibitors showed high selectivity for either the class C cephalosporinases or the class A penicillinases. This represents the first time that cephalosporin-derived inhibitors have demonstrated selectivity for the class A beta-lactamases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00205-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-Δ³-cephem 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到diphenylmethyl (6R,7R)-3-bromo-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of Cephalosporin Sulfones:  A Stable 3-Stannylated Cephem

  摘要：

  [GRAPHICS]The first stable 3-metalated cephalosporin is reported and shown to be an excellent synthetic precursor to a number of prospective beta -lactamase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol016142v

文献信息

• 一种头孢维星及其钠盐的合成方法
  申请人：广东温氏大华农生物科技有限公司

  公开号：CN105254648B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种头孢维星及其钠盐的合成方法；该合成方法采用头孢唑肟钠中间体为原料经过溴化、亲电加成、亲核取代、脱保护基、酰胺化等步骤，分别获得头孢维星及其钠盐。本发明所述的头孢维星的合成方法通过改进工艺和改善反应条件以简化合成路线和步骤，节约成本；本发明所述的头孢维星的合成方法和头孢维星钠的合成方法操作简便，反应条件温和，对生产上的设备要求低，为工业化创作了良好的条件。制备的产品经分析检测质量好，能满足工农业生产的需要。