ethyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1610846-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 1610846-92-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: LGMURNSEUOKZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到ethyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free oxidation of ynamides for synthesis of α-keto-imides

  摘要：

  Transition metal-free double oxidation of triple bonds in ynamides for synthesis of alpha-keto-imides is described. The successful key was combination of NIS and DMSO under atmospheric air in CPME solvent, and the reaction quickly proceeds at 0 degrees C within 1 h. Although the yields and substrate generality are moderate, yet the prototype protocol avoids the use of expensive, moisture-sensitive, toxic, and explosive additives, which make it potentially and significantly greener than current alternatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.080