(1R,2S,3S,5R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine | 1454797-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine
• CAS: 1454797-40-0
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₃
• 分子量: 469.624
• InChiKey: NHOXEAHAUPUOML-QFMFBHJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine 在 吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (1R,2S,3S,5R,8aR)-3-(acetoxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S,3S,5R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v