(S)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoic acid | 637337-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-(S)β²hHis(Trt)-OH；Fmoc-(S)-β²hHis(Tr)-OH；(2S)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 637337-70-3
• 化学式: C₄₁H₃₅N₃O₄
• 分子量: 633.747
• InChiKey: CMCOUSDNNAHVNR-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  820.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Fmoc-(S)β²hHis(Trt)-(S)β²hLeu-OH
  参考文献：
  名称：

  我们如何进入肽化学领域以及到达何处

  摘要：

  描述了我们小组中肽化学的历史。这一切都始于循环十一环孢菌素，免疫抑制化合物，该化合物商品化山地明® /山地明®由山德士/ Novartis公司，并彻底改变了移植医学。环孢菌素可以去质子化为六硫代衍生物，并因此在肌氨酸部分上进行C烷基化的发现，使我们进入了有关肽修饰的研究项目。我们定义了使用肽烯醇化物和肽的电解脱羧的结构先决条件。与这些活动同时，该小组致力于开发针对α-，β-和γ-氨基酸衍生物的立体选择性制备的合成方法（参见非对映选择性烷基化，立体生成中心的自我再生，轴向手性烯醇化物）。肽化学的第三个途径源自我们对生物聚合物PHB（聚3-羟基丁酸）的研究。产生的问题是“聚酯中的NH取代链状O时会发生什么？” 对在我们随后的由同源蛋白原氨基酸构建的β肽的发现之旅中获得的结果的简要概述。它们形成短链的二级结构，并且具有出乎意料的生理特性，使他们成为肽类药物的候选人。β的合成3肽很简单，同时大多数Fmoc保护的构件都是商业化的。所述β

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.043
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)丙酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 113.67h， 生成 (S)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280