(R)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoyl}oxazolidin-2-one | 637337-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-3-[3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 637337-52-1
• 化学式: C₄₃H₃₉N₃O₃
• 分子量: 645.801
• InChiKey: IESSGUVXIYGZAI-RRHRGVEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  785.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoyl}oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 H-(S)-β2hHis(Tr)-OH
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-5-丙酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 (R)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280

文献信息

• Enantioselective Preparation of 2-Aminomethyl Carboxylic Acid Derivatives: Solving the 2-Amino Acid Problem with the Chiral Auxiliary 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (DIOZ). Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Laurent Schaeffer、François Gessier、Pascal Bindschädler、Corinna Jäger、Delphine Josien、Sascha Kopp、Gérald Lelais、Yogesh R. Mahajan、Peter Micuch、Radovan Sebesta、Bernd W. Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.200390149

  日期：2003.6

  diastereoselectivities of 80 to >97% (Scheme). The primary products 2–8 thus obtained are converted to protected β2-amino acids by standard procedures (Table 1). Many of the DIOZ derivatives are highly crystalline compounds (31 X-ray crystal structures in Table 2). The chiral auxiliary DIOZ, readily prepared in either enantiomeric form, is recovered with high yield.

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。
• Preparation of Protected?2- and?3-Homocysteine,?2- and?3-Homohistidine, and?2-Homoserine for Solid-Phase Syntheses
  作者：G�rald Lelais、Peter Micuch、Delphine Josien-Lefebvre、Francesco Rossi、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200490280

  日期：2004.12

  The Ser, Cys, and His side chains play decisive roles in the syntheses, structures, and functions of proteins and enzymes. For our structural and biomedical investigations of β-peptides consisting of amino acids with proteinogenic side chains, we needed to have reliable preparative access to the title compounds. The two β3-homoamino acid derivatives were obtained by Arndt–Eistert methodology from Boc-His(Ts)-OH

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达