rac-phenyl (6R,11S,12S,13R)-11-acetoxy-12-chloro-13-hydroxy-11,12-dihydro-6,12,11-(epibutane[1,1,4]triyl)dibenzo[b,f]azocine-5(6H)-carboxylate | 133165-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-phenyl (6R,11S,12S,13R)-11-acetoxy-12-chloro-13-hydroxy-11,12-dihydro-6,12,11-(epibutane[1,1,4]triyl)dibenzo[b,f]azocine-5(6H)-carboxylate
• CAS: 133165-26-1
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₅
• 分子量: 489.955
• InChiKey: XLPXBGSUVSKIID-GDWZEYGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到rac-phenyl (6R,11S,12S,13R)-11-acetoxy-12-chloro-13-hydroxy-11,12-dihydro-6,12,11-(epibutane[1,1,4]triyl)dibenzo[b,f]azocine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045