(R)-dimethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(thiophen-3-yl)methyl)malonate | 1235511-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(thiophen-3-yl)methyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-thiophen-3-ylmethyl]propanedioate
• CAS: 1235511-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: XMYSJRBFXXBYKC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl thiophen-3-ylmethylenecarbamate 、 丙二酸二甲酯 在 二丁基镁 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 magnesium sulfate 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(R)-dimethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(thiophen-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  镁（Binaphtholate）（镁）作为实用手性催化剂与丙二酸酯对映选择性直接曼尼希型反应。

  摘要：

  利用Mg（II）-BINOLate盐开发了醛亚胺与丙二酸二烷基酯的高度对映选择性直接曼尼希型反应，该盐设计为可激活醛亚胺和丙二酸的协同酸碱催化剂。可以以高收率和高对映选择性合成光学活性的β-氨基酯和α-卤代-β-氨基酯。这种廉价且实用的Mg（II）-BINOLate盐可用于克级催化。

  DOI：

  10.1021/ol101353r

文献信息

• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Magnesium(II)-Binaphtholate as a Practical Chiral Catalyst for the Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction with Malonates
  作者：Manabu Hatano、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol101353r

  日期：2010.8.6

  A highly enantioselective direct Mannich-type reaction of aldimines with dialkyl malonates was developed with the use of a Mg(II)-BINOLate salt, which was designed as a cooperative acid—base catalyst that can activate both aldimines and malonates. Optically active β-aminoesters and α-halo-β-aminoesters could be synthesized in high yields and with high enantioselectivities. This inexpensive and practical

  利用Mg（II）-BINOLate盐开发了醛亚胺与丙二酸二烷基酯的高度对映选择性直接曼尼希型反应，该盐设计为可激活醛亚胺和丙二酸的协同酸碱催化剂。可以以高收率和高对映选择性合成光学活性的β-氨基酯和α-卤代-β-氨基酯。这种廉价且实用的Mg（II）-BINOLate盐可用于克级催化。