(2E,6E)-(R)-4-Methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester | 150417-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-(R)-4-Methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
• CAS: 150417-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OGZYFPHAZJUAQF-PKOHSLBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (-)-(2R)-2-methyl-4-hexenal 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以15%的产率得到(2E,6E)-(R)-4-Methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of MeBma analog of C9 amino acid present in cyclosporine

  摘要：

  MeBma 2, C9 analog of MeBmt amino acid present in cyclosporine (immunosuppressive drug) is readily available in 5 steps (23% overall yield) from chiral aldehyde 7 by intermolecular opening at C-2 of chiral epoxy acid 10 with methylamine. The absolute configuration was initially introduced by means of Sharpless epoxidation of E chiral allylic alcohol 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92224-x