(R)-15-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(methoxymethoxy)-pentadecan-1-ol | 1236504-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-15-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(methoxymethoxy)-pentadecan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(13R)-15-hydroxy-13-(methoxymethoxy)pentadecyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1236504-98-5
• 化学式: C₂₈H₅₅N₃O₇
• 分子量: 545.761
• InChiKey: YCFKDKSTFILUHK-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-15-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(methoxymethoxy)-pentadecan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(R)-15-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(methoxymethoxy)-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LI-F04a侧链立体化学的全合成和分配：抗菌环二肽

  摘要：

  有效的抗真菌和抗生素环状双缩肽LI-F04a及其侧链差向异构体的总合成是通过大分子内酯化反应组装环肽核心，然后连接15-胍基-3-羟基十五碳烯基（GHPD）侧链完成的。侧链通过手性环氧化物的两个对映体的Yamaguchi-Hirao烷基化组装而成，以提供一对对映体侧链。这两个链与环肽的连接使得LI-F04a中侧链羟基的绝对构型被指定为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol101254m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-15-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(methoxymethoxy)-pentadec-5-yne 在 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(R)-15-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(methoxymethoxy)-pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LI-F04a侧链立体化学的全合成和分配：抗菌环二肽

  摘要：

  有效的抗真菌和抗生素环状双缩肽LI-F04a及其侧链差向异构体的总合成是通过大分子内酯化反应组装环肽核心，然后连接15-胍基-3-羟基十五碳烯基（GHPD）侧链完成的。侧链通过手性环氧化物的两个对映体的Yamaguchi-Hirao烷基化组装而成，以提供一对对映体侧链。这两个链与环肽的连接使得LI-F04a中侧链羟基的绝对构型被指定为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol101254m

文献信息

• Total Synthesis and Assignment of the Side Chain Stereochemistry of LI-F04a: An Antimicrobial Cyclic Depsipeptide
  作者：James R. Cochrane、Christopher S. P. McErlean、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/ol101254m

  日期：2010.8.6

  The total synthesis of the potent antifungal and antibiotic cyclic depsipeptide LI-F04a and its side chain epimer was accomplished using macrolactonization to assemble the cyclic peptide core, followed by attachment of the 15-guanidino-3-hydroxypentadecanoyl (GHPD) side chain. The side chain was assembled by Yamaguchi−Hirao alkylation of both enantiomers of a chiral epoxide to provide a pair of enantiomeric

  有效的抗真菌和抗生素环状双缩肽LI-F04a及其侧链差向异构体的总合成是通过大分子内酯化反应组装环肽核心，然后连接15-胍基-3-羟基十五碳烯基（GHPD）侧链完成的。侧链通过手性环氧化物的两个对映体的Yamaguchi-Hirao烷基化组装而成，以提供一对对映体侧链。这两个链与环肽的连接使得LI-F04a中侧链羟基的绝对构型被指定为（R）。