methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-7-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate | 1192747-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-7-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 1192747-22-0
• 化学式: C₂₀H₃₁F₃O₁₁SSi
• 分子量: 564.606
• InChiKey: RAOCKVGOFZXXSA-LBQQOPDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-7-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 在 叠氮化锂 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (allyl 7-azido-8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3,7-dideoxy-β-L-gulo-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-7 修饰的 Kdo 单糖和二糖配体以及 Kdo 二糖残基内酯的合成和抗原特性。

  摘要：

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.015
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-7-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-7 修饰的 Kdo 单糖和二糖配体以及 Kdo 二糖残基内酯的合成和抗原特性。

  摘要：

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.015