8,9,10-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-2-benzazocine | 99878-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8,9,10-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-2-benzazocine
• CAS: 99878-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ZLXHNKCEHXQTFI-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperidine 在 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 7.0h， 以91%的产率得到8,9,10-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-2-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  -（芳基甲基）哌啶的乙酸汞环化；吲哚[ ，-g]吗啉（苯乙烯基吲哚生物碱的四环系统）和，-苯并吗啉的合成

  摘要：

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96488-9