methyl (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethylene)pyroglutamate | 926903-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethylene)pyroglutamate
• CAS: 926903-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: CKFRFTGDFFZNTM-AAXQSMANSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethylene)pyroglutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-5-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuphar quinolizidine生物碱的立体选择性合成（-）-deoxynupharidine

  摘要：

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.133
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 BOC-D-焦谷氨酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethylene)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Nuphar quinolizidine生物碱的立体选择性合成（-）-deoxynupharidine

  摘要：

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.133

文献信息

• Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216
  作者：Katoh, Miho、Mizutani, Hirotake、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——