(1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-hydroxy-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propenoate | 637740-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-hydroxy-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propenoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-5-hydroxy-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl] (E)-3-[2-hydroxy-4-[(E,4S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylhexadec-2-en-2-yl]-1,3-dimethylcyclopent-3-en-1-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 637740-84-2
• 化学式: C₆₆H₉₂O₁₂
• 分子量: 1077.45
• InChiKey: XAYLTYQQARDNCL-IVPRFQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-hydroxy-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propenoate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-{4-[(E)-(3S,4R,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-pentadec-1-enyl]-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl}-2-methyl-acrylic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl 2E-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-(triphenylsiloxy)-4-[1E,3S,4R,5S-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclo-pentenyl]-2-propenoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-hydroxy-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b