(4-iodophenyl)(p-tolyl)sulfane | 717880-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-iodophenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Iodo-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 717880-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₁IS
• 分子量: 326.201
• InChiKey: LYGSQDPWQKTZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(p-tolyl)sulfane 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 p-tolyl(4-(p-tolylsulfinyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  二硼衍生的超级电子供体促进硫醇和芳族卤化物的偶联

  摘要：

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05294b
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (4-iodophenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  二硼衍生的超级电子供体促进硫醇和芳族卤化物的偶联

  摘要：

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05294b

文献信息

• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• Application of hydrazone ligands in Chan−Lam coupling of arylboronic acids and thiols
  作者：Legen Hu、Jiaquan Wang、Kelun Cui、Lin Zheng、Chunyin Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133945

  日期：2024.4

  A Cu/hydrazone catalysis has been applied in the oxidative coupling of arylboronic acids and aromatic thiols for the synthesis of asymmetric diaryl sulfides. The reaction features mild conditions and readily available hydrazone ligand. It works for a wide range of arylboronic acids and thiols with good to excellent yields, exhibiting great potential of such hydrazone ligands in organic synthesis.

  Cu/腙催化已应用于芳基硼酸和芳香硫醇的氧化偶联，以合成不对称二芳基硫醚。该反应条件温和，腙配体易于获得。它适用于多种芳基硼酸和硫醇，具有良好至优异的产率，展示了此类腙配体在有机合成中的巨大潜力。
• Copper-Catalyzed Selective Single Arylsulfanylation of Aryl Diiodides with Aryl Thiols
  作者：Jie-Ping Wan、Yunyun Liu、Hang Wang、Xiaoji Cao、Zheng Fang

  DOI：10.1055/s-0033-1338525

  日期：——

  Selective single arylsulfanylation reactions of aryl diiodides with aryl or hetaryl thiols to give a broad array of iodine-functionalized sulfides were developed. Further elaboration of the iodine-containing products to provide a variety of aryl and hetaryl sulfides through coupling reactions was also demonstrated.
• Paired Electrolysis Enabled Ni-Catalyzed Unconventional Cascade Reductive Thiolation Using Sulfinates
  作者：Jun-Chen Kang、Zi-Hao Li、Chao Chen、Li-Kun Dong、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01891

  日期：2021.11.5
• US9610535B2
  申请人：——

  公开号：US9610535B2

  公开（公告）日：2017-04-04