phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1179891-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1179891-90-7
• 化学式: C₄₇H₅₂O₁₅
• 分子量: 856.921
• InChiKey: ZJQVHKWLVPRAIT-AFZLPGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  纤维素的组成部分：纤维二糖、其差向异构体、乳糖及其单水合复合物的内在构象结构

  摘要：

  在分子束条件下进行的振动光谱和量子化学计算相结合，已经建立了纤维素二糖的固有三维结构，并专注于生长的纤维素聚合物非还原端的关键 β1,4-键，其 C- 4'差向异构体。留给他们自己的设备，他们都采用顺式（反phi/syn-psi）糖苷构型，在差向异构体中通过强的、协作的环间氢键支持。然而，在纤维素二糖中，OH-4'(Glc)基团为赤道，协同性降低，相应的环间氢键相对较弱。顺式构象偏好仍然保留在它们的单水合复合物中。在 OH-4' 和相邻羟基 OH-6' 之间的有利结合位点处的纤维素二糖插入水分子促进结构重组以创建与其未水合差向异构体平行的构型并大大加强环间氢键。在 C-4' 差向异构体中，OH-4' 的轴向取向阻止了这个结合位点，结合的水分子只是简单地添加到 (OH-O)(n) 链的末端，这对（已经很强的）环间粘合。这些结果的影响就天然纤维素聚合物的结构和不溶性进行了讨论。促进结构重组以创

  DOI：

  10.1021/ja903322w
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维素的组成部分：纤维二糖、其差向异构体、乳糖及其单水合复合物的内在构象结构

  摘要：

  在分子束条件下进行的振动光谱和量子化学计算相结合，已经建立了纤维素二糖的固有三维结构，并专注于生长的纤维素聚合物非还原端的关键 β1,4-键，其 C- 4'差向异构体。留给他们自己的设备，他们都采用顺式（反phi/syn-psi）糖苷构型，在差向异构体中通过强的、协作的环间氢键支持。然而，在纤维素二糖中，OH-4'(Glc)基团为赤道，协同性降低，相应的环间氢键相对较弱。顺式构象偏好仍然保留在它们的单水合复合物中。在 OH-4' 和相邻羟基 OH-6' 之间的有利结合位点处的纤维素二糖插入水分子促进结构重组以创建与其未水合差向异构体平行的构型并大大加强环间氢键。在 C-4' 差向异构体中，OH-4' 的轴向取向阻止了这个结合位点，结合的水分子只是简单地添加到 (OH-O)(n) 链的末端，这对（已经很强的）环间粘合。这些结果的影响就天然纤维素聚合物的结构和不溶性进行了讨论。促进结构重组以创

  DOI：

  10.1021/ja903322w