6-{(2R)-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl}hexanal | 904930-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-{(2R)-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl}hexanal
• CAS: 904930-02-5
• 化学式: C₂₄H₃₃IN₂O₃
• 分子量: 524.442
• InChiKey: VDSGTAFORAKOEN-FUZBEJRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(2R)-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl}hexanal 在 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 tert-butyl (6R)-6-hept-6-enyl-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxopiperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(6-hydroxyhexyl)-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到6-{(2R)-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl}hexanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006