methyl 2-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-chloro-5-methoxy-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate | 1239588-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-chloro-5-methoxy-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-chloro-3-methoxy-2-oxo-6-(2-phenylmethoxyethyl)pyrazin-1-yl]acetate
• CAS: 1239588-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 366.801
• InChiKey: YSQWWAPIFTXYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-chloro-5-methoxy-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到methyl 2-[3-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  五元环稠合吡嗪酮的合成新方法

  摘要：

  我们描述了一种获得重要医药中间体以合成受限稠合吡嗪酮的新途径。这些化合物由甘氨酸甲酯和商业丙二醇衍生物分五到七步制备，总收率良好，其中涉及甘氨酸部分的分子内烷基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000435
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3,5-dichloro-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 2-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-chloro-5-methoxy-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  五元环稠合吡嗪酮的合成新方法

  摘要：

  我们描述了一种获得重要医药中间体以合成受限稠合吡嗪酮的新途径。这些化合物由甘氨酸甲酯和商业丙二醇衍生物分五到七步制备，总收率良好，其中涉及甘氨酸部分的分子内烷基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000435

文献信息

• Novel Approach for the Synthesis of Five-Membered-Ring-Fused Pyrazinones
  作者：Vincent Gembus、Solenn Janvier、Jean-Pierre Lecouvé、Philippe Gloanec、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201000435

  日期：2010.7

  We describe a new route to access important pharmaceutical intermediates for the synthesis of constrained fused pyrazinones. These compounds are prepared in five to seven steps with a good overall yield from glycine methyl ester and commercial propanediol derivatives involving an intramolecular alkylation of a glycine moiety as key step.

  我们描述了一种获得重要医药中间体以合成受限稠合吡嗪酮的新途径。这些化合物由甘氨酸甲酯和商业丙二醇衍生物分五到七步制备，总收率良好，其中涉及甘氨酸部分的分子内烷基化作为关键步骤。