(E,2'S,4'R)-2-<4'-Benzyloxy-2'-(diethoxymethyl)tetrahydro-3'-furanyliden>essigsaeure-ethylester | 101128-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2'S,4'R)-2-<4'-Benzyloxy-2'-(diethoxymethyl)tetrahydro-3'-furanyliden>essigsaeure-ethylester
• CAS: 101128-91-0；101222-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: BFRNHEASZOESAP-VVIBLMHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2'S,4'R)-2-<4'-Benzyloxy-2'-(diethoxymethyl)tetrahydro-3'-furanyliden>essigsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (1"E,2'R,3'S,3"RS,4'R)-2-<4'-Hydroxy-2'-(3"-hydroxy-1"-octen-1"-yl)tetrahydro-3'-furanyl>acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  由1,4：3,6-二脱水-D-山梨糖醇合成草酸前列腺素

  摘要：

  的1,4：3,6-二脱水d山梨糖醇（1），双环，被呋喃烯糖5获得的，通过臭氧分解到L-来苏-衍生物9点的引线。进一步氧化得到酮7，酮7的烯化反应生成具有（E）和（Z）构型11和12的比例为4：1的环外不饱和酯。两者都可以立体定向氢化以分别得到呋喃15和16。在酸裂解15之后，获得醛酯18，其中的“低级”，“ 1”，“ 2”-通过霍纳反应引入反式侧链。随着19中酯和酮官能团的同时还原，获得了醛醇23，其中通过维蒂希反应连接了“上” 5，6-顺式侧链。最后分离步骤后，非对映异构oxaprostaglandins˚F 2α 21和22获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851106
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-Dianhydro-5-O-benzyl-2-desoxy-L-xylo-hex-1-enit 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E,2'S,4'R)-2-<4'-Benzyloxy-2'-(diethoxymethyl)tetrahydro-3'-furanyliden>essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  由1,4：3,6-二脱水-D-山梨糖醇合成草酸前列腺素

  摘要：

  的1,4：3,6-二脱水d山梨糖醇（1），双环，被呋喃烯糖5获得的，通过臭氧分解到L-来苏-衍生物9点的引线。进一步氧化得到酮7，酮7的烯化反应生成具有（E）和（Z）构型11和12的比例为4：1的环外不饱和酯。两者都可以立体定向氢化以分别得到呋喃15和16。在酸裂解15之后，获得醛酯18，其中的“低级”，“ 1”，“ 2”-通过霍纳反应引入反式侧链。随着19中酯和酮官能团的同时还原，获得了醛醇23，其中通过维蒂希反应连接了“上” 5，6-顺式侧链。最后分离步骤后，非对映异构oxaprostaglandins˚F 2α 21和22获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851106