3-氰基菲 | 21661-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基菲
• 英文名称: phenanthrene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyanophenanthrene；Phenanthren-3-carbonitril
• CAS: 21661-50-7
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: HWKXCHCGEBXUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基菲 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-菲甲酸
  参考文献：
  名称：

  Werner; Kunz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 321, p. 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanostilbene 在 potassium iodide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3-氰基菲
  参考文献：
  名称：

  空气驱动的碘化钾介导的二苯乙烯衍生物的氧化光环化

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于碘化钾介导的二苯乙烯衍生物的氧化光环化。与传统的碘介导的氧化光环化反应相比，这种新方法需要更短的反应时间，并且环化产物的收率为45–97％。该反应以催化量的碘化钾进行，并且在不添加外部清除剂的情况下以空气驱动的方式进行。还研究了使用TEMPO的二苯乙烯衍生物的自由基介导的氧化光环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01450

文献信息

• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• Further insight into the photochemical behavior of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)propiolamides: tunable synthetic route to phenanthrenes
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Yanpei Wang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7ra00193b

  日期：——

  Reported herein is further insight into the photochemical behaviour of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)-propiolamides, which provides a straightforward way to access meaningful phenanthrenes. Mechanistic investigation indicated that aryl migration, C–C coupling, 1,3-hydrogen shift, desulfonylation and elimination were involved in the process. Moreover, this protocol allowed for scale-up using a flow reactor

  本文报道了对3-芳基-N-（芳基磺酰基）-丙酰胺的光化学行为的进一步了解，这提供了一种直接途径来获得有意义的菲。机理研究表明，该过程涉及芳基迁移，CC偶联，1，3-氢转移，脱磺酰化和消除。此外，该协议允许使用流动反应器进行规模放大。
• Pyrolytic Electrocyclization of Arylmethylidene Derivatives of Glutacononitrile; Synthesis of Dihydroaromatic 1,3-Dinitriles
  作者：Mircea D. Banciu、Roger F. C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Tamara Macrae

  DOI：10.1071/c98040

  日期：——

  Condensation of seven aromatic aldehydes (1a–g) with glutacononitrile (2) gave 4-(arylmethylidene)pent-2-enedinitriles (3a–g). Flash vacuum pyrolysis of the dinitriles (3a–g) at 750°/0· 02–0·03 mm gives annulated dihydroaromatic 1,3-dicarbonitriles by electrocyclic ring closure of (3). Fully aromatized products formed by secondary loss of H2 or HCN are also obtained.

  七种芳香醛（1a-g）与戊二腈（2）缩合生成 4-（芳基亚甲基）戊-2-烯腈（3a-g）。 (2) 缩合得到 4-(芳基亚甲基)戊-2-烯腈 (3a-g)。闪蒸真空 闪蒸真空热解二腈（3a-g），温度为 750°/0- 02-0-03 mm 的条件下进行闪速真空热解，得到环状的二氢芳香族 1,3-二碳三腈酸类化合物。 3）的电环闭环生成环状二氢芳族 1,3-二碳三烯丙基化合物。通过 还可以得到二次损失 H2 或 HCN 的完全芳香化产物。
• CHEMICAL MECHANICAL POLISHING AND WAFER CLEANING COMPOSITION COMPRISING AMIDOXIME COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHOD FOR USE
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090130849A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A composition and associated method for chemical mechanical planarization (or other polishing) is described. The composition contains an amidoxime compound and water. The composition may also contain an abrasive and a compound with oxidation and reduction potential. The composition is useful for attaining improved removal rates for metal, including copper, barrier material, and dielectric layer materials in metal CMP. The composition is particularly useful in conjunction with the associated method for metal CMP applications.

  本文描述了一种化学机械平整化（或其他抛光）的组合物及其相关方法。该组合物含有一种酰胺肟化合物和水。该组合物还可以含有磨料和具有氧化还原潜力的化合物。该组合物可用于在金属CMP中获得改进的金属去除速率，包括铜、屏障材料和金属CMP中的介电层材料。该组合物在金属CMP应用的相关方法中特别有用。