nickel(II) 2,3-bis(phenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin | 380447-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: nickel(II) 2,3-bis(phenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• 英文别名: Ni(II) 2,3-(CCPh)2-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• CAS: 380447-52-9
• 化学式: C₆₀H₃₆N₄Ni
• 分子量: 871.663
• InChiKey: NKWIBGXPFGOPNR-MQNLLRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) 2,3-bis(phenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 1,4-环己二烯 以 further solvent(s) 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multicarbocycle Formation Mediated by Arenoporphyrin 1,4-Diradicals: Synthesis of Picenoporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3439::aid-anie3439>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatonickel(II) 、 三甲基(苯乙炔基)锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到nickel(II) 2,3-bis(phenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  PtCl2-catalyzed benzannulation of nickel(II) 2,3-dialkynylporphyrins to form unusual phenanthroporphyrins

  摘要：

  Reaction of Ni(II) 2,3-dibromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with substituted stannyl alkynes generates substituted 2,3-dialkynylporphyrins in good yields. Thermolysis of these motifs with stoichiometric or even catalytic equivalents of PtCl2 yields unusual phenanthroporphyrins with only small amounts of the established picenoporphyrin or other side products. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.07.008

文献信息

• Regioselective 2,3-disubstituted porphyrins: synthesis, spectral, structural and electrochemical properties
  作者：Waseem Arif、Ravi Kumar

  DOI：10.1039/d3nj01288c

  日期：——

  withdrawing nature and follows the sequence of H2TPP(PE)2 > H2TPP(Br)2 > H2TPP(Ph)2 > H2TPP(CH3)2. A reduction in the HOMO–LUMO gap was observed in these porphyrins compared with the unsubstituted metal complexes (MTPPs), and thus redox tunability was achieved upon β-disubstitution. Single-crystal X-ray structure analysis of H2TPP(CH3)2 and CuTPP(PE)2 revealed quasi-planar and ruffled conformations of the

  一系列区域选择性 β-二取代内消旋-四苯基卟啉 H 2 TPP(X) 2（其中 X = 甲基 (CH 3 )、苯基 (Ph)、溴 (Br) 和苯乙炔基 (PE)），以及它们的金属络合物 (合成了Cu( II )、Co( II )、Ni( II ) 和 Zn( II ))，并使用各种光谱技术对其进行了表征。苯乙炔基取代的卟啉 H 2 TPP(PE) 2的吸收带在 Soret 带中表现出相当大的红移 6-18 nm，在 Q x (0,0) 带中表现出 10-25 nm 与甲基-和苯基-二取代的卟啉，即。H 2 TPP(CH 3 ) 2和H 2 TPP(Ph) 2。这种红移归因于卟啉 π 骨架上存在的苯基和苯乙炔基的感应和共振效应，并遵循 H 2 TPP(CH 3 ) 2 < H 2 TPP(Ph) 2 < H 2 TPP( PE) 2。在这些区域选择性 β-二取代游离碱基卟啉中发生两个连续的单