1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,3-dicarboxylic anhydride | 79315-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1,4-dimethyl-7-oxa-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride；1,4-Dimethyl-7-oxa-norbornan-2endo,3endo-dicarbonsaeure-anhydrid；endo-3,6-dimethyl-3,6-endoxohexahydrophthalic anhydride
• CAS: 79315-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: REXARJRMGFUATC-XCVPVQRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,3-dicarboxylic anhydride 在 镍 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 c-3-acetyl-1,t-2-dimethyl-r-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of 3-Acetyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanols. Syntheses ofdl-Plinols A, B, and C

  摘要：

  c-和t-3-乙酰基-1,c-2-二甲基-r-1-环戊醇以及c-3-乙酰基-1,t-2-二甲基-r-1-环戊醇以立体选择性合成，并由此制备出dl-醇A、B和C。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3020
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 钯 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of 3-Acetyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanols. Syntheses ofdl-Plinols A, B, and C

  摘要：

  c-和t-3-乙酰基-1,c-2-二甲基-r-1-环戊醇以及c-3-乙酰基-1,t-2-二甲基-r-1-环戊醇以立体选择性合成，并由此制备出dl-醇A、B和C。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3020

文献信息

• Substituted Phthalic Anhydrides from Biobased Furanics: A New Approach to Renewable Aromatics
  作者：Shanmugam Thiyagarajan、Homer C. Genuino、Michał Śliwa、Jan C. van der Waal、Ed de Jong、Jacco van Haveren、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Daan S. van Es

  DOI：10.1002/cssc.201500511

  日期：2015.9.21

  A novel route for the production of renewable aromatic chemicals, particularly substituted phthalic acid anhydrides, is presented. The classical two‐step approach to furanics‐derived aromatics via Diels–Alder (DA) aromatization has been modified into a three‐step procedure to address the general issue of the reversible nature of the intermediate DA addition step. The new sequence involves DA addition

  提出了一种生产可再生芳族化学品，特别是取代的邻苯二甲酸酐的新颖途径。通过Diels-Alder（DA）芳构化法，从呋喃基衍生的芳烃的经典两步法已被修改为三步法，以解决中间DA添加步骤可逆性的一般问题。新序列包括添加DA，然后进行温和的氢化步骤，从而以高收率和纯度获得稳定的氧杂硼烷。随后使用酸性沸石或树脂与金属在碳载体上的金属的物理混合物对氢化加合物进行一锅，液相脱水和脱氢，然后在相对温和的条件下进行芳构化，收率可达芳烃总量的84％。
• Alder; Backendorf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 113,120
  作者：Alder、Backendorf

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of t,t-1,2,3-trisubstituted cyclopentanes and of angularly disubstituted t-hydrindanols
  作者：Takeshi Imagawa、Syuichi Sugita、Tetsuo Akiyama、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90522-2

  日期：1981.1