2-Oxo-5-propyl-[1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzyl ester | 188526-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-5-propyl-[1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-Oxo-5-propyl-1,3-dioxole-4-carboxylate
• CAS: 188526-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: XNUKHROHTQQIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-5-propyl-[1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 草酰氯 、 四溴化碳 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-1-[Bis-(2-oxo-5-propyl-[1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-phosphoryl]-4-(3-phenoxy-phenyl)-butane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-3-oxohexanoate 在 dirhodium tetraacetate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-Oxo-5-propyl-[1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3