7-benzyl-4-methyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine | 142037-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyl-4-methyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
• CAS: 142037-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: SAAVUVXMFVWAPM-BNLOLNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-2-oxo-propyl]-malonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 7-benzyl-4-methyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  3，6-二氧杂氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪。构象限制的三肽的新方法

  摘要：

  由Z-Xaa-Gly（Xaa = Ala，Phe）卤代甲基酮和丙二酸二甲酯获得的4-酮二酯的催化加氢反应易于获得相应的4-取代-3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2-a]在新的手性中心具有高度立体控制的吡嗪-7-羧酸衍生物。这些双环双-内酰胺与苄基溴的烷基化得到相应的Xaa-Gly-Phe限制性三肽。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88173-3

文献信息

• 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines as templates for peptidomimetics
  作者：Mercedes Martín-Martínez、M. Teresa García-López、Rosario Herranz、Gónzalez-Mu~niz Rosario

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00603-6

  日期：1995.9

  The synthesis of 4,7-di- and 4,7,7-trisubstituted 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylale derivatives is described. The approach used for the preparation of this heterocyclic template is based on the reductive animation of 4-ketodiesters derived from dipeptides.

  描述了4,7-二-和4,7,7-三取代的3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-羧基衍生物的合成。用于制备该杂环模板的方法基于衍生自二肽的4-酮二酯的还原动画。