tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-benzylamino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate | 1261243-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-benzylamino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1261243-59-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: DKJWHZBDPJYKAQ-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-benzylamino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,3S,5R)-3-benzylamino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过共轭添加锂酰胺和硝基甲烷的立体选择合成基于pin烷的β-和γ-氨基酸

  摘要：

  二苄胺的迈克尔加成反应到（-）-和（+）-桃金娘酸酯的（-）-和（+）-叔丁基叔丁醇酸酯，（-）- 2和（+）- 2上，得到了基于单萜的β-高度立体定向反应中的氨基酸衍生物。氨基酯所得到的（ - ） - 3及（+） - 3转化未取代的，单和二取代的和Fmoc保护的氨基酸（ - ） - 6 - 11和（+） - 6 - 11，这是有希望的建筑β-肽和1,3-杂环的合成嵌段。微波辅助将硝基甲烷共轭加成到α，β-不饱和酯（-）- 12和（+）- 12同样在高度立体定向反应中产生了硝基酯（-）- 13和（+）- 13。分两步将化合物（-）- 13和（+）- 13成功转化为γ-氨基酸（-）- 16和（+）- 16。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.009
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-(dibenzylamino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (1S,2S,3S,5R)-3-benzylamino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭添加锂酰胺和硝基甲烷的立体选择合成基于pin烷的β-和γ-氨基酸

  摘要：

  二苄胺的迈克尔加成反应到（-）-和（+）-桃金娘酸酯的（-）-和（+）-叔丁基叔丁醇酸酯，（-）- 2和（+）- 2上，得到了基于单萜的β-高度立体定向反应中的氨基酸衍生物。氨基酯所得到的（ - ） - 3及（+） - 3转化未取代的，单和二取代的和Fmoc保护的氨基酸（ - ） - 6 - 11和（+） - 6 - 11，这是有希望的建筑β-肽和1,3-杂环的合成嵌段。微波辅助将硝基甲烷共轭加成到α，β-不饱和酯（-）- 12和（+）- 12同样在高度立体定向反应中产生了硝基酯（-）- 13和（+）- 13。分两步将化合物（-）- 13和（+）- 13成功转化为γ-氨基酸（-）- 16和（+）- 16。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.009