(S)-N-((R)-1-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1023378-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((R)-1-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1023378-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NOS
• 分子量: 303.469
• InChiKey: UUBGEXVKAWNMFH-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [2-phenyl-ethylidene]-amide 、 1,4-环己二烯 在 四甲基乙二胺 、 (2-methylpropyl)lithium 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以3%的产率得到(S)-N-((R)-1-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Metallated Cyclohexadienes with Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  This communication describes the desymmetrization of various achiral metallated cyclohexadienes with a series of chiral N-tert-butanesulfinyl imines. Depending on the metal used, either the symmetrical diene (dicyclohexadienyl-zinc) or the desymmetrized diene (cyclohexadienyl-MgCl) is obtained in a good regioselectivity with excellent diastereoselectivity. The products formed should be useful building blocks for natural product synthesis. The symmetrical 1,4-dienes are readily oxidized to the corresponding diarylmethylamine derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol800478q