2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1437769-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1437769-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BF₃O₅S
• 分子量: 338.112
• InChiKey: IXPABZUKNSSJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从现成的2-羟基苯基硼酸一锅法生成功能化的苯甲酮。

  摘要：

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03169
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-[（新戊二醇基硼烷基）硼基]苯基三氟甲磺酸酯和卤化物用于氟离子介导的功能化苯甲酮的生成

  摘要：

  已经开发出2-[（（新戊基甘醇基）硼基]苯基]三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）和卤化物作为新型苯炔前体，它们在氟离子存在下于120°C时生成苯炔。这些类型的前体有两个主要特征。首先，它们生成带有各种反应性官能团（例如羰基，氰基，溴和伯氨基）的苯并炔。其次，这些前体是通过钯催化的2-碘代苯酚衍生物的Miyaura硼酸酯化反应或相应硼酸的邻位选择性碘化作为关键步骤而直接合成的，而无需使用任何保护基。在原位生成的苯并炔化合物进行了[4 + 2]，（3 + 2）和[2 + 2]环加成反应，得到苯并稠合的多环化合物，同时保留了这些官能团。特别是，首次产生了4-氨基苯并并进行了Diels-Alder反应，其中游离的伯氨基保持完整。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500315

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>ipso</i>-Borylation of Aryl Halides Promoted by Lewis Acid-Mediated Electrophilic Activation of Aryl(halo)palladium(II) Complex
  作者：Takashi Niwa、Tadashi Takimoto、Yuki Sakata、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03531

  日期：2023.11.17

  organoborons. This reaction involves base-mediated nucleophilic activation of diboron that enables transmetalation of an aryl(halo)palladium(II) intermediate with a diboron. As an alternative, herein, we have established Lewis acid-mediated conditions for borylating (pseudo)haloarenes that require no external base. The electrophilic activation of the aryl(halo)palladium(II) intermediate via dehalogenation

  钯催化芳基卤化物的原硼化反应，即众所周知的宫浦硼化反应，是有机硼的可靠合成方法之一。该反应涉及二硼的碱介导亲核活化，从而使芳基（卤）钯（II）中间体与二硼发生金属转移。作为替代方案，本文中，我们建立了不需要外部碱的路易斯酸介导的（假）卤代芳烃硼基化条件。芳基（卤代）钯（II）中间体通过路易斯酸性锌络合物脱卤而发生亲电活化，促进了硼基化。
• Generation of Arynes via Ate Complexes of Arylboronic Esters with an <i>ortho</i>-Leaving Group
  作者：Yuto Sumida、Tomoe Kato、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol401140d

  日期：2013.6.7

  An efficient method of generating aryne has been achieved by treating ortho-(trifluoromethanesulfonyloxy)arylboronic acid pinacol ester with tert-or sec-butyllithium. Monitoring the reaction by B-11 NMR has indicated that a boron-ate complex formed in situ is the eventual precursor that converts into aryne near room temperature. The prior formation of the ate complex at a low temperature has enabled us to use various arynophiles, including those bearing base-sensitive groups. The ready availability of the aryne precursors and mutual orthogonality in aryne generation with widely used ortho-silylaryl triflate have enhanced the utility of the method.