2-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenol
• 英文别名: 2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃
• 分子量: 206.049
• InChiKey: LLXLVCCVTASJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenol 在 potassium phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-苄基-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  从现成的2-羟基苯基硼酸一锅法生成功能化的苯甲酮。

  摘要：

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03169
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 联硼酸新戊二醇酯 在 POPd potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  有效合成位阻芳基硼酸

  摘要：

  硼酸是广泛应用中的重要中间体和分子识别部分。在我们的研究中，我们发现邻位取代的芳基硼酸的合成对于钯介导的硼化反应中常用的双（频哪醇）二硼是有问题的。作为替代品，我们发现双（新戊基乙二醇基）二硼是用于合成位阻邻位取代的芳基硼酸的更有效的硼化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.064

文献信息

• Generation of Arynes via Ate Complexes of Arylboronic Esters with an <i>ortho</i>-Leaving Group
  作者：Yuto Sumida、Tomoe Kato、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol401140d

  日期：2013.6.7

  An efficient method of generating aryne has been achieved by treating ortho-(trifluoromethanesulfonyloxy)arylboronic acid pinacol ester with tert-or sec-butyllithium. Monitoring the reaction by B-11 NMR has indicated that a boron-ate complex formed in situ is the eventual precursor that converts into aryne near room temperature. The prior formation of the ate complex at a low temperature has enabled us to use various arynophiles, including those bearing base-sensitive groups. The ready availability of the aryne precursors and mutual orthogonality in aryne generation with widely used ortho-silylaryl triflate have enhanced the utility of the method.
• One-Pot Generation of Functionalized Benzynes from Readily Available 2-Hydroxyphenylboronic Acids
  作者：Takashi Ikawa、JingKai Sun、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03169

  日期：2020.3.6

  We developed a one-pot method for the generation of benzynes from a range of readily available 2-hydroxyphenylboronic acids. This method features the in situ activation of both boronic acid and hydroxyl groups of the substrate to enhance benzyne generation at 60 °C. Such mild conditions facilitate the generation of functionalized benzynes that immediately react with diverse arynophiles to produce multisubstituted

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。
• An efficient synthesis of sterically hindered arylboronic acids
  作者：Hao Fang、Gurpreet Kaur、Jun Yan、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.064

  日期：2005.3

  variety of applications. In our research, we have found that the synthesis of ortho-substituted arylboronic acids is problematic with the commonly used bis(pinacolato)diboron in palladium-mediated borylation reactions. As a substitute, we have found that bis(neopentyl glycolato)diboron is a much more efficient borylation agent for the synthesis of sterically hindered ortho-substituted arylboronic acids.

  硼酸是广泛应用中的重要中间体和分子识别部分。在我们的研究中，我们发现邻位取代的芳基硼酸的合成对于钯介导的硼化反应中常用的双（频哪醇）二硼是有问题的。作为替代品，我们发现双（新戊基乙二醇基）二硼是用于合成位阻邻位取代的芳基硼酸的更有效的硼化剂。