2-phenyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole | 1174712-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1174712-69-6
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 423.535
• InChiKey: RUVUJZILJJXXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole 、 2,6-di-tert-butyl-4-(2-hydroxybenzylidene)-2,5-cyclohexadiene-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(2,2'-diphenylspiro[chromane-3,3'-indol]-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于对醌甲基化物的环化反应合成含有螺二氢吲哚的色满支架

  摘要：

  开发了邻羟基苯基取代的对醌甲基化物与芳基磺酰基吲哚原位产生的α,β-不饱和亚胺的高效非对映选择性环化反应，并以良好至优异的产率（高达 98%）提供了带有螺吲哚啉的色满支架。和非对映选择性（高达 >19 : 1 dr）。该协议提供了一种有效的方法来构建包含两种药效团的螺环化合物，即色满和螺吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2nj00936f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到2-phenyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8活化的吲哚与α-酰胺基砜的弗里德-克拉夫特型烷基化

  摘要：

  摘要 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底物，包括一系列在不同位置具有吸电子基团和给电子基团的吲哚。而且，各种α-取代的苯酰胺基砜和一些α-脂族酰胺基砜也以适中的产率得到所需的产物。此外，进行了初步的机理研究，并讨论了可能的反应机理。 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589073

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Arylsulfonyl Indoles
  作者：Yi Li、Fu-Qiang Shi、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9013238

  日期：2009.8.6

  3-(1-Arylsulfonylalkyl)indoles as electrophiles in the N-heterocyclic carbene-catalyzed umpolung reaction of aldehydes were realized for the first time. This intermolecular Stetter-type reaction features the commercially available catalyst and mild reaction conditions, providing α-(3-indolyl) ketone derivatives in high yields for a wide range of substrates.

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。