(1S,5R,13S,20R)-8-hydroxy-6,19-dioxa-16-azahexacyclo[9.8.2.0^{1,13}.0^{5,13}.0^{7,12}.0^{16,20}]henicosa-7,9,11-trien-4-one | 1158087-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,13S,20R)-8-hydroxy-6,19-dioxa-16-azahexacyclo[9.8.2.0^{1,13}.0^{5,13}.0^{7,12}.0^{16,20}]henicosa-7,9,11-trien-4-one
• 英文别名: (1S,5R,13S,20R)-8-hydroxy-6,19-dioxa-16-azahexacyclo[9.8.2.01,13.05,13.07,12.016,20]henicosa-7,9,11-trien-4-one
• CAS: 1158087-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WHHABWIVYGQQPU-XFKAJCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到(1S,5R,13S,20R)-8-hydroxy-6,19-dioxa-16-azahexacyclo[9.8.2.0^{1,13}.0^{5,13}.0^{7,12}.0^{16,20}]henicosa-7,9,11-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Beckett-Casy模型2的研究：新颖的15-16降纳曲酮衍生物的合成及其药理作用

  摘要：

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.080

文献信息

• Investigation of Beckett–Casy model 2: Synthesis of novel 15–16 nornaltrexone derivatives and their pharmacology
  作者：Hiroshi Nagase、Satomi Imaide、Miyuki Tomatsu、Toru Nemoto、Mayumi Nakajima、Kaoru Nakao、Hidenori Mochizuki、Hideaki Fujii

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.080

  日期：2010.6

  synthesized novel 15–16 nornaltrexone derivatives 9, 11 and 22 to examine the importance of the cavity in the Beckett–Casy model, which was proposed to interact with the 15–16 ethylene moiety in the morphine structure. All the synthesized compounds showed lower affinities for the opioid receptor than did the naltrexone (10). The binding affinities of 14-OH derivatives 11, in which the rotation of the 9–17

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。