Z-D-Ala-L-Phe-NH2 | 95617-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Ala-L-Phe-NH2
• 英文别名: Z-D-Ala-Phe-NH2；Z-D-Ala-L-Phe-NH₂
• CAS: 95617-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: KFOBHWVDVDGIDQ-PBHICJAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Ala-L-Phe-NH2 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-D-Ala-gPhe-H
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆-逆真皮吗啡四肽的合成和药理活性。

  摘要：

  我们研究了dermorphin（H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2）N端四肽类似物的所选肽键的部分逆向逆向修饰的影响。在合成并测试了阿片样物质活性的14种化合物中，一些四肽的C末端带有不同的酰胺基团。修饰涉及Phe-Gly键（Ia-f）和/或C端羧酰胺功能（IIIa-d，IIa-d）。所有假四肽衍生物在体外和体内均显示出阿片样物质的活性。最有效的化合物（II）在豚鼠回肠制剂中和脑内或皮下给药后，具有与原始四肽相当的生物效价。

  DOI：

  10.1021/jm00383a013
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine methyl ester 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 sodium carbonate decahydrate 、 L-半胱氨酸 、 papain 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到Z-D-Ala-L-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  机械酶促肽和酰胺键的形成

  摘要：

  通过球磨研究了木瓜蛋白酶催化的机械化学化学酶促肽和酰胺键的形成。尽管在球磨机内部经历了高能混合，但是生物催化剂被证明是稳定且高效的，以催化α，α-和α，β-二肽的形成。该策略进一步扩展到通过研磨将胺酶促酰化，并扩展到有价值的二肽L-丙氨酰基-L-谷氨酰胺衍生物的机械合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc00615b

文献信息

• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。
• Papain-Specific Activating Esters in Aqueous Dipeptide Synthesis
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Michiel Mariman、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Marc J. Mulders、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201200017

  日期：2012.6.18

  A set of new activating esters was evaluated in an enzymatic, papain‐catalyzed approach to synthesizing dipeptides under aqueous conditions. In particular, benzyl and dimethylaminophenyl esters yielded the corresponding dipeptides in several instances in high yields and with relatively small levels of hydrolysis. These results were also interpreted by computational docking analysis.

  一组新的活化酯是在木瓜蛋白酶催化的水溶液中以酶促法合成的。特别地，苄基和二甲基氨基苯基酯在几种情况下以高产率和相对少量的水解产生相应的二肽。这些结果也可以通过计算对接分析来解释。