O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine methyl ester | 440652-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine methyl ester
• CAS: 440652-78-8
• 化学式: C₃₉H₃₇NO₁₃
• 分子量: 727.722
• InChiKey: CEHJDPJVYSTLBM-SVVMTYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  182.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine methyl ester 、 isopropyl O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)]-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到O-{2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)}-N-benzyloxycarbonyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.

  摘要：

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/b108399f
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.

  摘要：

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/b108399f