2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)ethylphosphonic acid | 1369960-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)ethylphosphonic acid
• CAS: 1369960-76-8
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₇P
• 分子量: 294.201
• InChiKey: TZMUAJJOOXKRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  141.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R)-diethyl 2-[2-(benzyloxy)ethoxy]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-iodoethylphosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates, analogues of TPases transition states

  摘要：

  开发了一种 6 步程序，用于合成新的无环核苷膦酸酯 (ANP) 家族“PHEEPA”[(2-嘧啶基-2-(2-羟基乙氧基)乙基)膦酸]，总收率范围为 4.5%至 32%。这些化合物一侧具有羟基官能团，另一侧具有膦酸酯基团，可被视为潜在的抗病毒剂或核苷磷酸化酶（例如胸苷磷酸化酶）的过渡态类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25131k