3β-bromo-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one | 85447-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3β-bromo-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one
• CAS: 85447-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₄
• 分子量: 421.331
• InChiKey: KVKSMFUPGDTGMK-TVNIXMEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-bromo-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one 在 盐酸 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 6-hydroxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 的 A 和 B 环类似物的合成

  摘要：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3831
• 作为产物：
  描述：

  3β-bromo-2,2-ethylenedioxy-18-norabieta-8,11,13-trien-7-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以61%的产率得到3β-bromo-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 的 A 和 B 环类似物的合成

  摘要：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3831