3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[3-[N-[bis[(tert-butyloxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galactoheptonoamide | 1231694-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[3-[N-[bis[(tert-butyloxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galactoheptonoamide
• 英文别名: tert-butyl (NE)-N-[[3-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-[2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 1231694-35-1
• 化学式: C₃₄H₄₈N₆O₉
• 分子量: 684.79
• InChiKey: VWLDGCPGJRGTIV-CFBHAYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[3-[N-[bis[(tert-butyloxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galactoheptonoamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[3-[N-(aminoiminomethyl)]-2-oxo-1-imidazolidinyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]]-L-galacto-heptonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[(2-hydroxy)ethylamino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galacto-heptonoamide 、 N,N′,N′′-三叔丁氧羰基胍 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[3-[N-[bis[(tert-butyloxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galactoheptonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012

文献信息

• Sugar-based peptidomimetics as potential inhibitors of the vascular endothelium growth factor binding to neuropilin-1
  作者：Alexandre Novoa、Nadia Pellegrini-Moïse、Denise Bechet、Muriel Barberi-Heyob、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.012

  日期：2010.5

  promising candidates as new angiogenesis modulators. Based on the minimal four amino acid sequence of peptidic ligands known to bind NRP-1, we describe here the design, synthesis and biological evaluation of series of original sugar-based peptidomimetics using a C-glycosyl compound, derived from d-gulonolactone, as a scaffold, which was functionalized with side chains of the amino-acids arginine, and tryptophane

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。