1-(carbethoxymethyl)cycloheptene | 92599-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(carbethoxymethyl)cycloheptene
• 英文别名: ethyl (1-cycloheptenyl)acetate；ethyl cyclohepten-1-ylacetate；cyclohept-1-enyl-acetic acid ethyl ester；Cyclohept-1-enyl-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(cyclohepten-1-yl)acetate
• CAS: 92599-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IJEJRXCOYYARDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-107 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.97172 g/cm3(Temp: 18.4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbethoxymethyl)cycloheptene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (环庚烯-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036
• 作为产物：
  描述：

  1-<(ethoxycarbonyl)methyl>cycloheptanol 在 sodium ethanolate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(carbethoxymethyl)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036

文献信息

• Heterogeneous permanganate oxidations: Synthesis of medium ring keto-lactones via substituent directed oxidative cyclisation
  作者：Jagattaran Das、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85664-7

  日期：1994.1

  Homoallyl alcohols 4a-b and 5a-b undergo smooth oxidative cyclisation to give the corresponding ring enlarged keto-lactones under heterogeneous permanganate oxidation conditions.

  均烯丙基醇4a-b和5a-b进行平滑的氧化环化，在高锰酸钾的非均相氧化条件下得到相应的环扩大的酮内酯。
• Microwave-assisted regioselective olefinations of cyclic mono- and di-ketones with a stabilized phosphorus ylide
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Huafeng Wu、Lijie Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.060

  日期：2006.5

  4-cyclohexanediones with the ylide at 190 °C for 20 min in MeCN afforded the exocyclic olefins in >94:6 isomer ratios. On the other hand, the same reactions carried out at 230 °C for 20 min in the presence of 20 mol % DBU furnished the endocyclic olefins in >83:17 isomer ratios. The base-mediated isomerization of the exocyclic olefins into the endocyclic isomers was primarily driven by thermodynamic stability of the

  在控制的微波加热下，许多环状的单酮和二酮与（carbethoxyethidene）三苯基磷芳烷进行区域选择性烯烃化反应。4-取代的环己酮或1,2-和1,4-环己二酮与ylide在MeCN中在190°C下进行Wittig反应20分钟，得到的外环烯烃的异构体比率> 94：6。另一方面，在20mol％DBU的存在下在230℃下进行20分钟的相同反应提供了＞ 83:17异构体比率的内环烯烃。碱介导的环外烯烃异构化成环内异构体主要是由产物的热力学稳定性驱动的，并且研​​究了环结构对去共轭作用的影响。
• A new efficient decarboxylative reduction of γ-carbamoyloxy-α,β-unsaturated esters with lithium dialkylcuprate
  作者：Toshiro Ibuka*、G. -Namg Chu、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91022-6

  日期：1984.1

  A new synthetically useful decarboxylative reduction of γ-carbamoyloxy-α,β-unsaturated esters with lithium dialkylcuprate under mild condition was described.

  描述了一种在温和条件下用二烷基铜酸锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯进行合成的新的有用的脱羧还原方法。
• BF3-promoted synthesis of spiroindenyl heterocycles
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Han Lin、Yeh-Long Chen、Ru-Ting Hsu、Ching-Yao Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.049

  日期：2010.6

  heterocycles by the repeated treatment of boron trifluoride etherate (BF3-OEt2) is reported. The overall transformation from ketones 1 to spiro-fused indenes 3 proceeds via Wittig olefination, deconjugation, Grignard addition, and intramolecular electrophilic cyclization in moderate yields. It presents a novel rearrangement reaction catalyzed by boron trifluoride etherate and broadens the scope of application

  据报道，通过重复处理三氟化硼醚化物（BF 3 -OEt 2），可以容易而直接地合成螺茚基杂环。从酮1到螺环稠合的茚满3的总体转化过程是通过Wittig烯烃化，去共轭，格利雅（Grignard）加成和分子内亲电环化进行的，产率中等。它提出了一种新的由三氟化硼醚化物催化的重排反应，并拓宽了其应用范围。
• Kon; May, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1554
  作者：Kon、May

  DOI：——

  日期：——