2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl levulinoate | 1403362-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl levulinoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-acetyloxy-2-[(1S)-2-acetyloxy-1-phenylmethoxyethyl]-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-(4-oxopentanoyloxy)oxan-4-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1403362-05-9
• 化学式: C₃₅H₄₁BrO₁₃
• 分子量: 749.607
• InChiKey: ZGQDXESDSVYHES-MWKDONJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl levulinoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis

  摘要：

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。

  公开号：

  EP2573100A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl levulinoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl levulinoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis

  摘要：

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。

  公开号：

  EP2573100A1

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20140234364A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to the total chemical synthesis of the monosaccharide 35 # (R′═H), the disaccharide 36 # (R′≠H; R″═H), the trisaccharide 37 # (R′≠H; R″≠H; R′″≠H) and the tetrasaccharide 1 # (R′≠H; R″≠H; R′″≠H) of the following general formula wherein R represents —Y—NH 2 Y represents a linker R′ is H or R″ is H or R′″ is H or of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis , as well as to the trisaccharide 37 # and the tetrasaccharide 1 # , to vaccines containing at least one of the saccharides 1 # , 35 # , 36 # , and 37 # and to the use of such vaccine for immunization against diseases caused by infection with bacteria containing the tetrasaccharide α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-( 1→3 )-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or the trisaccharide α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep, especially for immunization against meningitis, septicaemia, pneumonia and nasopharyngitis caused by Neisseria meningitidis.

  本发明涉及以下通式中的单糖35#（R' = H）、双糖36#（R'≠H；R"= H）、三糖37#（R'≠H；R"≠H；R'"≠H）和四糖1#（R'≠H；R"≠H；R'"≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R"为H或R'"为H，以及三糖37#和四糖1#，包含至少其中一种糖的疫苗1#，35#，36#和37#，以及使用这种疫苗免疫预防由于感染含有四糖α-GlcNAc-（1→2）-α-Hep-（1→3）-α-Hep-（1→5）-α-Kdo或三糖α-Hep-（1→3）-α-Hep-（1→5）-α-Kdo或α-GlcNAc-（1→2）-α-Hep-（1→3）-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是免疫预防由脑膜炎球菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。