| 1315179-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• CAS: 1315179-54-4
• 化学式: C₁₁H₉F₆N₃O₆S₂
• 分子量: 457.331
• InChiKey: CWFRZFKLLOVWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基萘 、 在 copper(l) iodide 、 双二甲胺基乙基醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-5-phenylpyrazolo[1,2-a][1,2,3]triazol-8-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect at the C4-Position of 1,3a,6a-Triazapentalene

  摘要：

  我们合成了多种在 C4 位具有甲基和苯基的 2,4-二取代-1,3a,6a-三氮杂并五苯。对合成的 4-甲基和 4-苯基-1,3a,6a-三氮杂戊烯进行荧光观察后发现，在 C4 位引入取代基可使荧光最大值发生长波长移动。此外，还发现 C4 位上的苯基会导致消光系数值大幅增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00196

文献信息

• Synthesis of yellow and red fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes and the theoretical investigation of their optical properties
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Akira Nakayama、Akane Mera、Fumi Tano、Yoshiro Chuman、Eri Sakuda、Tetsuya Taketsugu、Kazuyasu Sakaguchi、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1039/c4sc02780a

  日期：——

  To expand the originally developed fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes as fluorescent labelling reagents, the fluorescence wavelength of the 1,3a,6a-triazapentalenes was extended to the red color region. Based on the noteworthy correlation of the fluorescence wavelength with the inductive effect of the 2-substituent, electron-deficient 2-(2-cyano-4-methoxycarbonylphenyl)-1,3a,6a-triazapentalene and

  为了扩展最初开发的荧光1,3a,6a-三氮杂戊二烯作为荧光标记试剂，1,3a,6a-三氮杂戊二烯的荧光波长被扩展到红色区域。基于荧光波长与2-取代基、缺电子2-(2-氰基-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯和2-(2,6-二氰基)的诱导效应的显着相关性合成了-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯。前者呈现黄色荧光，后者呈现红色荧光，两种化合物均表现出较大的斯托克斯位移，1,3a,6a-三氮杂戊二烯体系使相同的荧光发色团覆盖整个可见光波长区域。研究了1,3a,6a-三氮杂五烯作为荧光探针在生命科学领域的潜在应用，并且1,3a,6a-三氮杂五烯系统被明确证明可用作活细胞成像的荧光试剂。进行量子化学计算以研究 1,3a,6a-三氮杂戊二烯的光学性质。这些计算表明，激发涉及从 1,3a,6a-三氮杂戊二烯骨架到 2-取代基的显着电荷转移。计算的吸收和荧光波长与实验结果
• Direct Synthesis of Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene Derivatives via Click–Cyclization–Aromatization Cascade Reaction
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Shoji Ishizaka、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/ja203917r

  日期：2011.8.3

  An efficient and versatile method was established for the preparation of 1,3a,6a-triazapentalenes. The 1,3a,6a-triazapentalene skeleton without an additional fused ring system was discovered to be a compact and highly fluorescent chromophore, which exhibited various interesting fluorescent properties such as a noteworthy correlation of luminescent wavelength with the Hammett σ(p) value and a strongly

  建立了一种高效、通用的方法来制备 1,3a,6a-三氮杂戊烯。发现没有额外稠环系统的 1,3a,6a-三氮杂戊烯骨架是一种紧凑且高荧光的发色团，它表现出各种有趣的荧光特性，例如发光波长与哈米特 σ(p) 值的显着相关性和强阳性溶剂化氟显色。