(5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(((5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(5-((S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)oxidophosphoryloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphate | 958872-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: (5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(((5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(5-((S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)oxidophosphoryloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphate
• CAS: 958872-72-5
• 化学式: C₃₄H₅₃N₁₁O₁₅P₂Si
• 分子量: 945.893
• InChiKey: DIYCBVHZEXJRCR-IWSQOFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  357.99
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(((5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(5-((S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)oxidophosphoryloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-3-[5-[(1S)-1-aminoethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于抑制细菌细胞壁合成关键步骤的氨基酰基-tRNA 的稳定类似物

  摘要：

  合成了含有 1,2,4 恶二唑作为 3' 氨基酰基酯模拟物的 Ala-tRNAAla 的稳定类似物，并显示出抑制 FemXWv（IC50 = 1.4 μM），这是一种丙氨酰转移酶，是形成革兰氏肽聚糖网络所必需的。阳性细菌病原体。恶二唑环是设计核苷酸类似物的良好候选物，其可适用于重要的靶标，包括氨基酰基-tRNA 合成酶和核糖体肽基转移酶中心。

  DOI：

  10.1021/ja0749946
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(((5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(5-((S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)oxidophosphoryloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于抑制细菌细胞壁合成关键步骤的氨基酰基-tRNA 的稳定类似物

  摘要：

  合成了含有 1,2,4 恶二唑作为 3' 氨基酰基酯模拟物的 Ala-tRNAAla 的稳定类似物，并显示出抑制 FemXWv（IC50 = 1.4 μM），这是一种丙氨酰转移酶，是形成革兰氏肽聚糖网络所必需的。阳性细菌病原体。恶二唑环是设计核苷酸类似物的良好候选物，其可适用于重要的靶标，包括氨基酰基-tRNA 合成酶和核糖体肽基转移酶中心。

  DOI：

  10.1021/ja0749946