(4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(3S,5S)-5-(5-hydroxymethyl-isoxazol-3-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 262297-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(3S,5S)-5-(5-hydroxymethyl-isoxazol-3-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 262297-44-9
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₁₂S
• 分子量: 723.717
• InChiKey: FUYBJMNAPDSMTR-IIUUMSRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  228.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(3S,5S)-5-(5-hydroxymethyl-isoxazol-3-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 phosphate buffer 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到(4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(3S,5S)-5-(5-hydroxymethyl-isoxazol-3-yl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-(5-hydroxymethyl-isoxazol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(3S,5S)-5-(5-hydroxymethyl-isoxazol-3-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0