tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate | 496790-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 496790-58-0
• 化学式: C₂₆H₂₅BrClNO₂
• 分子量: 498.847
• InChiKey: SEGGMRIUAOGXND-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(S)-1-Benzhydrylidene-5-chloro-2,3-dihydro-1λ⁵-indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个氮杂环戊烯基羧基自由基异构化 (ACCRI)：独立使用空间和电子（极化）效应作为门控元件

  摘要：

  氮杂环戊烯基羧基自由基异构化的第一个例子在一系列对映体富集的 2-取代二氢吲哚中进行了描述，该亚结构广泛存在于杂环和天然产物化学中。异构化是通过芳基环化为偶氮甲碱氮期间亚胺的对映体富集 (ee) 的不同损失来确定的。环取代基的空间和电子性质的独立修饰揭示了对这些变量的全方位敏感性，并最终定义了这些效应作为门控元素的用途。还给出了一个例子，其中 1,4-氨基转移是通过异构化机制实现的。

  DOI：

  10.1021/ja029426z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-4-氯苯 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 cinchonine bromide derived chiral cesium hydroxide 作用下， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate 、 tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308