methyl 3-(p-tolylethynyl)thiophene-2-carboxylate | 1428144-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-(p-tolylethynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1428144-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: JYEQGXVPBFXDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(p-tolylethynyl)thiophene-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-p-tolylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(p-tolylethynyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069

文献信息

• Iodolactonization of 3‐Alkynylthiophene‐2‐Carboxylic and 3‐Alkynylpicolinic Acids for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Raffaella Mancuso、Mariangela Novello、Patrizio Russo、Antonio Palumbo Piccionello、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/ejoc.202000468

  日期：2020.6.30

  Iodothienopyranones and iodopyranopyrimidinones are obtained under mild reaction conditions (25–40 °C, 2–3 equiv. of I2 and NaHCO3 in MeCN) by iodolactonization of readily available 3‐alkynylthiophene‐2‐carboxylic and 3‐alkynylpicolinic acids, respectively.

  来自简单底物的高附加值碘化稠合杂环：碘噻吩并吡喃并吡喃酮和吡喃并吡喃并吡喃二酮是在温和的反应条件下（25–40°C，MeCN中I 2和NaHCO 3的2-3当量）通过碘化易得的3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸。