methyl 8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-8-methoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 108713-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-8-methoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl 8,8-dimethoxy-6-exo-[1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]-8-methoxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-endo-carboxylate
• CAS: 108713-19-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 484.573
• InChiKey: KRVYMJJAJFVLGC-ZHRMCQFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-8-methoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 20-Deethyl-15-oxo-5,6-homocoronaridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  1-<(benzyloxy)carbonyl>-4-methoxy-1,2-dihydropyridine 在 palladium on activated charcoal 1,3-环己二烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-8-methoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the iboga alkaloids. Synthesis and reactions of (.+-.)-15-oxo-20-deethylcoronaridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a034