3-溴-1-丙烯-1,1,2,3,3-D5 | 102910-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 3-溴-1-丙烯-1,1,2,3,3-D5
• 中文别名: 烯丙基-d5溴化物
• 英文名称: allyl bromide-d₅
• 英文别名: d5-allyl bromide；Allyl-d5 bromide；3-bromo-1,1,2,3,3-pentadeuterioprop-1-ene
• CAS: 102910-37-2
• 化学式: C₃H₅Br
• 分子量: 125.937
• InChiKey: BHELZAPQIKSEDF-RHPBTXKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  66.5 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-丙烯-1,1,2,3,3-D5 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 allyl-d5 azide
  参考文献：
  名称：

  点击化学促进报告离子的形成和用于蛋白质定量的胺反应性多重同量异位标签的简化合成

  摘要：

  我们报告了用于细胞水平蛋白质定量的新型试剂的开发，称为加州理工学院同量异位标签（CIT），与其他同量异位标签（例如 iTRAQ 和 TMT）相比，它具有多种优势。点击化学，即铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，用于生成适合形成报告离子的气相可裂解连接体。碰撞激活后，CuAAC 构建的 1,2,3-三唑环参与亲核置换反应，形成六元环并释放稳定的阳离子报告离子。为了研究其在肽质谱分析中的实用性，通过密度泛函理论检查了观察到的断裂途径的能量学。当该官能团共价连接到目标肽时，发现亲核置换与 b 型和 y 型骨架片段离子的形成竞争而发生，无论母体生物缀合物中存在何种氨基酸侧链，这证实了计算结果报告离子形成的反应能量学与主链断裂的反应能量学相似。基于这些结果，我们应用这种选择性断裂途径来开发 CIT 试剂。出于演示目的，使用单一同位素编码的前体烯丙基-d(5)-溴化物制备双链 CIT

  DOI：

  10.1021/ja2099003
• 作为产物：
  描述：

  Perdeuteropropynsaeure 在 lithium aluminium deuteride 、 乙醇-D1 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-溴-1-丙烯-1,1,2,3,3-D5
  参考文献：
  名称：

  Anwendung der Perdeuteroallyl Schutz-Gruppe

  摘要：

  使用全氘烯丙基保护基团 描述了将丙炔酸方便和直接地转化为全氘化烯丙基溴的过程。文章中展示了五氘烯丙基保护在复杂糖类衍生物的1H-N.M.R.结构确定中的优势，特别是在2,6-二脱氧-L-核糖系列中。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31344

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (±)-trichodiene and (±)-trichodiene-D₃ as analytical standards for the on-site quantification of trichothecenes
  作者：Michael A. Sebald、Julian Gebauer、Matthias Koch

  DOI：10.1039/d1ob01778k

  日期：——

  exposure to mycotoxins represents a serious problem. A large number of Fusarium species produce a variety of different mycotoxins of which the class of trichothecenes are of particular importance due to their toxicity. Being identified as the common volatile precursor during the biosynthesis of trichothecenes, (−)-trichodiene (TD) is considered to be a biomarker for the respective mycotoxin content in

  无处不在的镰刀菌属是造成大量谷物和水果腐败变质的原因。除了经济损失之外，伴随接触霉菌毒素对人类和动物健康的危害也是一个严重的问题。大量镰刀菌物种产生多种不同的霉菌毒素，其中单端孢霉烯类因其毒性而特别重要。(-)-单孢二烯 (TD) 被确定为单端孢菌素生物合成过程中常见的挥发性前体，被认为是食品样品中相应霉菌毒素含量的生物标志物。我们假设开发一种非侵入性的现场 GC-IMS 方法来定量 (-)-单端孢菌二烯，并辅以固定的 SIDA 顶空 GC-MS 参考方法，可以避免对单个单端孢菌素进行费力和昂贵的分析。大谷物样品。在这项工作中，我们介绍了所需的天然校准标准和同位素标记 (TD-D 3 ) 内标的合成。
• Synthetic approach for unsaturated precursors for parahydrogen induced polarization of choline and its analogs
  作者：Roman V. Shchepin、Eduard Y. Chekmenev

  DOI：10.1002/jlcr.3082

  日期：2013.11

  approach for preparation of (ii) a new compound class, of -OH, for example, an -OH group is replaced with acetyl protecting group, protected 1,2-dehydrocholine analogs and (iii) a new synthetic route for betaine aldehyde. The CC bond of 1,2-dehydrocholine moiety can be used for molecular addition of parahydrogen producing -OH protected hyperpolarized choline by parahydrogen-induced polarization (PHIP)

  这里报道的是 (i) 一种用于制备 (ii) 新化合物类别的新合成方法，-OH，例如，-OH 基团被乙酰保护基团取代，受保护的 1,2-脱氢胆碱类似物和 (iii)一种新的甜菜碱醛合成路线。1,2-脱氢胆碱部分的CC键可用于通过仲氢诱导极化（PHIP）产生仲氢-OH保护的超极化胆碱的分子加成。报道的合成方法允许结合 (15) N 和氘标记，这是制备高度极化的 PHIP 造影剂所必需的。用 (15) N 和/或氘进行同位素标记。由报道的合成方法实现的超极化 (15) N-胆碱可潜在地用作癌症的成像生物标志物，类似于胆碱正电子发射断层扫描示踪剂。
• Mechanistic Investigation of the Cobalt-Catalyzed Selective Conversion of Diallylanilines to Quinolines Involving C−N and C−H Activations
  作者：Ling Li、William D. Jones

  DOI：10.1021/ja070551q

  日期：2007.9.1

  2,3-Substituted quinolines were readily prepared from diallylanilines in good yields under mild conditions by using Co2(CO)(8) as catalyst. Regioselectivity has been explored by examining a series of electron-donating and electron-withdrawing functional groups at ortho, meta, and para positions of the diallylanilines. The results show that both steric and electronic effects influence the isolated yields

  通过使用 Co2(CO)(8) 作为催化剂，在温和的条件下，可以很容易地从二烯丙基苯胺以良好的产率制备 2,3-取代的喹啉。通过检查二烯丙基苯胺的邻位、间位和对位的一系列给电子和吸电子官能团来探索区域选择性。结果表明空间和电子效应都会影响分离的产率。吸电子基团抑制反应。还研究了溶剂效应、温度效应和催化剂负载。设计了同位素标记实验以描绘反应机制。
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-the role of isotopes in pharmacokinetics and drug metabolism Session 15, Wednesday, June 17, 2009
  作者：Matt Braun、Erminia Fontana

  DOI：10.1002/jlcr.1769

  日期：——

  Conducting ADME studies on new drug candidates remains one of the primary uses of isotopically labelled compounds. In this session, the synthesis of isotopically labelled (2H, 3H, and 14C) compounds for this purpose has been discussed. Coupling the use of AMS and isotopically labelled compounds for studies in neonatal research and care is also highlighted. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  对候选新药进行 ADME 研究仍然是同位素标记化合物的主要用途之一。本次会议讨论了同位素标记（2H、3H 和 14C）化合物的合成。此外，还重点介绍了如何将 AMS 和同位素标记化合物结合起来，用于新生儿研究和护理。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Understanding a Hydroformylation Catalyst that Produces Branched Aldehydes from Alkyl Alkenes
  作者：Paul Dingwall、José A. Fuentes、L. Ellis Crawford、Alexandra M. Z. Slawin、Michael Bühl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/jacs.7b09164

  日期：2017.11.8

  studies on the mechanism of a rhodium-catalyzed hydroformylation that is selective for branched aldehyde products from unbiased alkene substrates. This highly unusual selectivity relies on a phospholane-phosphite ligand prosaically called BOBPHOS. Kinetic studies using in situ high pressure IR (HPIR) and the reaction progress kinetic analysis methodology suggested two steps in the catalytic cycle were

  本文报告了铑催化加氢甲酰化机制的实验和计算研究，该机制对来自无偏烯烃底物的支化醛产物具有选择性。这种非常不寻常的选择性依赖于通常称为 BOBPHOS 的磷杂环戊烷-亚磷酸酯配体。使用原位高压 IR (HPIR) 的动力学研究和反应进程动力学分析方法表明，催化循环中的两个步骤参与了转化率的确定。发现了 CO 的负序和烯烃和 H2 的正序，并测量了氢气和一氧化碳分压对选择性的影响。标记研究发现氢化铑加成到烯烃在很大程度上是不可逆的。对活化的铑-氢化物二羰基物质进行了详细的光谱 HPIR 和 NMR 表征。在不存在 H2 的情况下，铑-氢化二羰基与烯丙基苯的反应允许对四配位和五配位铑-酰基物质进行更详细的光谱表征。在单周转条件下，支链与直链酰基物质的比例在醛产物的最终比例中得以保留。理论研究揭示了配体和底物之间出乎意料的稳定 CH-π 相互作用，这通过导致潜在的低能量途径变得无效而影响高支化选择性。TOF