4,7-dihydro-5,6-dimethoxycarbonyl-4,7-ethano-2H-isoindole | 327601-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydro-5,6-dimethoxycarbonyl-4,7-ethano-2H-isoindole
• 英文别名: Dimethyl 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-8,9-dicarboxylate
• CAS: 327601-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UPYHRHOQZIDIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4,7-dihydro-5,6-dimethoxycarbonyl-4,7-ethano-2H-isoindole 在 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzoporphyrins functionalized with octaester groups

  摘要：

  Benzoporphyrins with octamethoxycarbonyl groups 8a,b are obtained in near 100% yields by heating the corresponding tetra(bicyclo)porphyrins 7a,b at 200 degreesC without affecting the ester moiety. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01875-x
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,7-dihydro-5,6-dimethoxycarbonyl-4,7-ethano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzoporphyrins functionalized with octaester groups

  摘要：

  Benzoporphyrins with octamethoxycarbonyl groups 8a,b are obtained in near 100% yields by heating the corresponding tetra(bicyclo)porphyrins 7a,b at 200 degreesC without affecting the ester moiety. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01875-x

文献信息

• Investigations of Low-Symmetrical Tetraaryltetrabenzoporphyrins Produced by Mixed Condensation Reactions
  作者：Michael Ruppel、Lampros-Pascal Gazetas、Dominik Lungerich、Frank Hampel、Norbert Jux

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00293

  日期：2020.6.19

  Herein, mixed condensations were utilized to generate TATBPs with different substituents either in the meso-positions or the periphery of the macrocycle with total yields of 55–58%. The separation of crude mixtures was achieved by feasible chromatographic purification. The influence of symmetry on the electronic properties of TATBPs was studied by optical spectroscopy, electrochemistry, and X-ray diffraction

  在过去的十年中，四芳基四苯并卟啉（TATBP）由于在材料科学和药物化学的各个领域中的潜力而受到越来越多的关注。但是，这类化合物仍然缺乏结构多样性，尤其是在低对称化合物的情况下。这里，混合缩合物使用，以产生具有不同的取代基或者在TATBPs内消旋-位或具有55-58％的总产率在大环的外周。粗混合物的分离通过可行的色谱纯化来实现。通过光谱学，电化学和X射线衍射研究了对称性对TATBPs电子性质的影响。
• Synthesis and Photophysical Properties of Hexabenzocoronene‐Tetrabenzoporphyrin Architectures
  作者：Michael Ruppel、Lampros‐Pascal Gazetas、Dominik Lungerich、Norbert Jux

  DOI：10.1002/ejoc.202000860

  日期：2020.10.31

  Since porphyrins gain enhanced light absorption in the near‐infrared upon linear π‐extension, we aimed to employ dyads derived from tetrabenzoporphyrin and hexa‐peri‐hexabenzocoronene to effectively harvest light throughout the near‐UV and visible spectrum. Within this work, two new heterodyads were prepared and investigated thoroughly by optical spectroscopy to achieve fundamental insights into their

  由于卟啉增益在近红外于线性增强的光吸收π -extension，我们的目的是从四苯并卟啉和六-衍生的雇用成对迫-hexabenzocoronene有效地收获光在整个近紫外和可见光谱。在这项工作中，制备了两种新的杂双并通过光谱学对其进行了深入研究，从而获得了对其激发的能量转移性质的基本了解。